2008年1月15日，香港，香车美人是每个男人的心头爱，拥有过不少好车的许志安形容买车和拍拖一样，首要条件是“会挑选”。回想起初恋情人，人生中的第一辆车，有幸成为许志安的乘客的除了老友张卫健外，还有大美人李嘉欣！

跟很多男生一样，一到法定年龄，许志安就迫不及待投考车牌，真正成为“车主”是在他20岁的时候。由于初入娱乐圈，收入有限，他当年选购了一部二手日本车代步，令他印象最深刻的是有一次不慎撞车，最惊险的是当年的香港小姐冠军也是座上客！

此事发生在1989年，初入TVB的许志安和张卫健有份参与剧集《花月佳期》的演出，女主角正是1988年的港姐冠军李嘉欣。有次收工因没有厂车，嘉欣便搭许志安的“顺风车”出九龙。当时已时凌晨时分，“司机”许志安特别谨慎，不敢开太快。他开车从清水湾电视城出彩虹时，遇到一辆超速大型货车，期间许志安发现自己的二手车剎掣系统出现问题，与货车撞到一起，他的二手车几乎完全报废，幸好车毁人没事，这也是许志安人生中第一次撞车，自此以后，许志安选择座驾都特别小心，宁愿多花点钱，选购性能有保证的汽车。

高峰期养5部车

跟谈恋爱一样，不同年纪段的男生要求的车都不同，以前的许志安喜欢跑车，颜色会以鲜色抢眼为主，往往会变成“车驾人”。如今的他追求的是“踏实型”，讲求性能和方便，至爱军事的爬山车，一来可以上山下海，不用太“惜车”。不过，提到Dream Car(梦中爱车)，许志安多年来都没有变过，一直是白色的林宝坚尼。不过，碍于这种车非常昂贵，坐在旁边的人也不太舒服，所以他一直没有选购的打算。许志安最高峰时期拥有超过5辆汽车，他笑言养辆车，跟养个人一样贵，加上平日工作，自己都会坐保母车，根本没时间驾车，所以才把部分车卖掉。

许志安闲时爱驾车，以减轻日常工作中的压力。其实男生和女生驾车是有分别的，女生驾车时不会想别的事情，反而男人就会，一个人驾车时会想工作。不过，许志安已经戒掉这个坏习惯了，现在会专心驾车。