好莱坞的新面孔：1998年
1999年他在好莱坞出演了两部影片《两手》和《我恨你的十件事》，基本让他在好莱坞能够立足，但是后来的采访中，莱杰表示虽然这让他在好莱坞小有收获，但是他很讨厌自己被贴上“无脑情圣”的标签。从《对面的恶女看过来》之后，他就一直拒绝接拍校园青春片了。

澳大利亚帮：2000年
2000年，希斯·莱杰出演了梅尔·吉布森的《爱国者》，出演梅尔在片中的儿子，在这部电影中，莱杰第一次尝到了评论界对他的肯定。《滚石》杂志毫不吝惜的写道“这位来自澳大利亚的新面孔有着成为大明星的天赋”。受宠若惊的希斯·莱杰嗨登上了当年8月的《名利场》封面，标题写着“我们迎来了一场希斯热潮”。
同年，希斯·莱杰遇见了一场源于布拉格的情缘。在布拉格拍摄《圣战骑士》的莱杰遇见了同在布拉格拍摄《来自地狱》的海瑟·格拉汉姆。莱杰面对媒体谈起这位大自己9岁的女友时，一脸的开心“她真的很漂亮，很有趣，和她在一起让人很开心，这种快乐非常真实。”一年后，也就是2001年的6月，两人分道扬镳。从此，希斯·莱杰也开始了他不羁的好莱坞岁月。

骑士传说：2001年
2001年，希斯·莱杰入选了《人物》杂志的“全球50最美”，《圣战骑士》的全球票房大卖，莱杰自然是必不可少的原因。从澳大利亚的青头小伙儿到好莱坞的新宠，一切的美好前程似乎都刚刚在他的面前铺开。《圣战骑士》的导演布莱恩·海尔格兰德 在对《名利场》的采访中说“像莱杰这样的家伙，一般每50年出一个”。

滑入黑暗期：2001—2003年
2001年希斯·莱杰出演了影片《圣战骑士》，该片的走红也令他成为好莱坞新一代的青春偶象。2002年他又出演了大制作影片《四根羽毛》，但却没有预料中的成功，2003年他又出演了《食罪人》，在几部电影的成功热潮之后，希斯·莱杰接下来的《凯利党》，虽然有人气新人奥兰多·布鲁姆的加入，但是票房和口碑都不好。这些影片都显得雷声大雨点小。电影事业由高峰渐入底谷，希斯·莱杰调整了一段时间，在2004年并没有他的作品上映。

在之前的鲜花和掌声后，莱杰显然很不适应这样的时期。他也在不断的尝试新的角色，比如在《死囚之舞》中扮演比利·鲍伯·松顿 的自我毁灭式的儿子。这段时期更大的亮点还在于，莱杰开始了和纳奥米·沃茨的这段好莱坞著名的“姐弟恋”。

断背牛仔：2004年

出演《断背山》无疑是希斯·莱杰的一个明智选择，《断背山》的小说之前就已经在好莱坞引起了重视和好评。李安作为导演的这部作品，无疑把希斯·莱杰推上了事业的一个高峰。我们惊讶的看到那个年轻气盛、青春无敌的莱杰不见了，有的只是一个说话含糊、敢情内敛的牛仔恩尼斯。这次，莱杰演戏真的动了情。

希斯·莱杰动情了，戏里的爱情终于戏外开花。莱杰和饰演妻子的米歇尔·威廉姆斯走到了一起。“那时我们从山上一道滑雪下来，她跪在雪地上，以后的拍摄中她一直那么的美，我对自己说我要这样照顾她。”莱杰对媒体这样信誓旦旦的说道。同年5月，就爆出了米歇尔怀孕，二人在布鲁克林住下的消息。
同时他还与Gyllenhaal姐弟成为了朋友. 其中弟弟Jake Gyllenhaal是在他断臂山中的co-star. 姐姐Maggie也在The Dark Knight中扮演Rachel Dawes. 并且Jake还成为了莱杰和米歇尔宝宝的教父之一. (Matilda Rose's godparents are Ledger's Brokeback co-star Jake Gyllenhaal and Williams' Dawson's Creek castmate Busy Philipps)

“我爱我的新工作”：2005年

2005年10月28日，马蒂尔达·罗斯，又一个好莱坞的宝贝降生了。面对成为人父的新角色。希斯·莱杰表现出了前所未有的兴奋和开心。“我给米歇尔做燕麦早点、煎鸡蛋，然后刷盘子、贮备午饭，下午去超市买东西准备晚饭。我喜欢这样，我爱我的这个新工作。”

2005年希斯·莱杰卷土重来，带来了五部电影作品，分别是《格林兄弟》、《狗镇议员》、《断背山》、《卡萨诺瓦》、《糖果》，其中犹以《断背山》中的出色表演令其受赞扬，使他成为第78届奥斯卡奖最佳男主角的有竞争者。这一年，《断背山》开始了首映，莱杰获得了前所未有的舆论好评。《洛杉矶时报》称赞演员的表演“令人惊讶”，导演李安更是毫不吝惜的说莱杰是年轻的白兰度。

奥斯卡新宠：2006年

2006年的奥斯卡红地毯上，莱杰和米歇尔是最让人羡慕的一对儿，莱杰提名了最佳男主角，米歇尔提名了最佳女配角，这分别是二人演艺事业的最高荣誉。虽然最后小金人和两人擦肩而过，但是这年的奥斯卡见证了他们的辉煌、他们的甜蜜。

黑暗传奇：2007年

据说很多人都被希斯·莱杰《蝙蝠侠前传2》中的小丑造型一身的打扮吓到了，更为他的表演所惊讶。在这个我们熟悉的身影里，原来还藏着这么深的癫狂和黑暗。这样的一个极尽张狂的角色，让我们看到了一个不同的希斯·莱杰，也许还看到了告别一段人人艳羡的家庭生活后，一个男人的全力而搏。
就在莱杰张口闭口把“米歇尔是个好妈妈”挂在嘴上不久，就爆出了莱杰背着米歇尔密会的八卦，而后就闪电的传出二人分手的消息。也许，莱杰的放荡不羁已经深入骨髓，自由与家庭无法同享吧？2007年，莱杰出演了托德·海因斯的《我不在那儿》，在片中扮演六面体之一的鲍勃·迪伦。这部被人看好的影片其实应该带给莱杰更多，只是他走的太快。

传奇已逝：2008年

2008年1月22日下午2：45（EST），希斯·莱杰（Heath Ledger）被他的管家和按摩师发现死于纽约曼哈顿421Broome街四层楼的公寓里，得年二十八岁。报导说，警察到场的时候，希斯莱杰已经死亡。死时赤裸身体，身旁有洒落的安眠药片。美国纽约调查部门日前确认，希斯死因为急性药物中毒，过量混合服用镇痛(羟考酮)、安眠、止痛、镇静和抗抑郁等多种处方药。

2008年1月23日，莱杰的双亲以及姐妹在莱杰母亲的房子发表声明：