在这一切神奇的转变发生之前，魏德圣只是一个电机专业的理工科学生，因为在当兵的时候遇到了一位痴好电影的同僚，从此也开始对电影采访的兴趣，对做导演也开始有了那么一点点做梦向往。退伍后，他终于有机会进入到了电视制作工作，但那个时候做的工作仅仅是个场记。

命运总是这么神奇，在一个偶然的机会魏德圣认识了杨德昌电影工作室的人，之后他就以杨德昌助理的身份和大师一起工作，优异的表现和对电影的独特理解，很快让魏德圣得到了杨德昌的赏识，于是在杨拍摄《麻将》的时候，魏德圣担任了副导演，有了更进一步向大师学习的机会。

投资500万只拍预告片吸引投资

1999年，他终于得到了执导自己首部剧情长片《七月天》的机会，该片获得了温哥华电影节最佳青年导演奖，但是却因为一些原因没能公映。

2003年，魏德圣开始筹备一部以描写台湾原住民“雾社事件”的英雄史诗影片《赛德克巴莱》，

按照他的预算这是一部投资超过2亿台币的大制作影片，但是按照台湾电影当时的投资环境，这基本就是一个不可能完成的任务。

对于这部电影的极大热情让他作出了一个让所有人都感到震惊的动作，他卖掉了自己的房子，又多方筹措后凑足了500万，拍了一段只有5分钟的《赛德克巴莱》的电影预告片放在网上，希望通过这种方式让更多人看到这部影片的创意，从而吸引投资。

“他的这个举动让所有人都觉得他是个狂热的疯子”，一位台湾电影界的人这么说。但是即使这样也并未能给他带来期望的投资，毕竟在当时台湾电影的环境中，投资2亿拍电影，那也基本就是一个更加疯狂的举动。

无奈，只好先搁置《赛德克巴莱》的拍摄计划，在得到台湾政府新闻局的电影辅导金后，他开始尝试创作一个部相对小成本的商业影片，就是后来的《海角七号》，“我当时就是想证明给大家看我能拍出好看的商业片”魏德圣这么说当时自己曲线救国先拍《海角七号》的初衷。