1986

Michael 收到 Epic 分给他的五千八百万美元唱片版税。

「 We Are The World 」获得第28届格莱美颁奖典礼的四项大奖。

百事可乐以一千五百万美元的条件与他签下两个广告合约。

开始为「 Bad 」专辑的同名主打曲录制MTV带。

8月16日 晚20:10分，CBS电视台播放了长达17分钟的「 Bad 」MTV完整版，全球销售量两千两百万张。

「 Bad 」蝉连16周美、英榜首。

「 Bad 」专辑中的单曲「 Smooth Criminal 」获第7名。

由他主演的 Short Film 《 Moon Walker》（月球漫步）上映。

1989

「 Thriller 」被MTV先锋奖推崇为“世界音乐史上最伟大的音乐录影带”。同年末，美国音乐协会正式宣布，该协会奖项中的“MTV先锋奖”更名为“Michael Jackson MTV先锋奖”，以表彰其为音乐电视所做出的杰出贡献。

1990

1月 「 Leave Me Alone 」获得第32届格莱美大奖。

3月

Michael与Sony Music签立了一纸六张专辑及超过十亿美元的合约，且光是“Dangerous”专辑的预付版税就高达一千八百万美元现金，并准备在哥伦比亚制片厂中，专为Michael 成立一个〈杰克森娱乐中心〉，做为统合他一切音乐、电影、电视的指挥总部。消息揭露、举世哗然， 瞬时使他再度成为全球娱乐版新闻的头条。

4月5日 受布什总统的邀约前往白宫受颁〈十年最佳艺人奖〉。

11月14日

「Black Or White」其长达11分钟、耗资四百万美金所制作完成的录像带，于当晚8点25分在美国福斯电视（Fox Television）、 MTV 及Entertainment Television等电视频道做全国首映，此外，全球共27个国家亦同步推出，本地的三家电视台也皆于当天新闻中播放了部分片段。此支录像带乃是由John Landis 担任导演，他曾于1983年为Michael 执导「Thriller」这首歌的录像带；并且邀来了电影《小鬼当家》的男主角迈考利克金参与演出，此外，美国当红卡通剧《辛普森家庭》里的主人翁之一，Bart Simpson亦在此录像带中出现。

1992

3月29日

MTV 频道开始播放“与Michael 共渡晚餐(My Dinner With Michael)”的比赛消息，全球共计有超过四百万名的乐迷参加了此次比赛，但最后只有一百名的幸运优胜者得以拥有此千载难逢的机会，台湾本地亦产生了一位优胜者。

10月1日

布加勒斯特(world tour Bucharest concert)演唱会50万人到场，在全球61个国家的电台和电视上现场直播。执导过“give in to me”音乐录影的andy morahan在这场演唱会上启用了超过14个摄影师来进行拍摄。

迈克尔将布加勒斯特（罗马尼亚）“dangerous”演唱会的直播权以1200万英镑的价格卖给了hbo（home box office）有线电视台，创下现场演唱会直播费的最高记录。这场演唱会特辑也为hbo创下了有线电视网史上最高收视记录（21.4 %的收视率,34%户率）。迈克尔因此获得“有线电视杰出奖”（cable ace award）。

1993

5月19日 获金氏世界纪录所颁发的“终生成就奖”。

9月

在媒体与乐迷众相期待下，Michael终于踏上了台湾这块土地，演出了两场极为成功的超级演唱会，从他到来之前到演唱完离去之后，将近有三个月的时间，媒体、乐界与教育舆论界仍然继续讨论与其相关话题。

1994

5月26日Michael与摇滚巨星猫王Elvis Presley之女Lisa Mary秘密飞赴多米尼加私定终身，由于证婚法官于七月初时走露消息，引发一场媒体追逐战。

1995

6月17日

与妹妹Janet Jackson合唱的单曲「Scream」，破天荒地在进入Billboard杂志流行单曲榜后，首周即获第五名佳绩。这是到那时为止，该杂志自创刊以来，首周进榜单曲所获之最高名次。

6月20日

两张一套的“HIStory－Past，Present And Future－Book I”专辑终于在一连串的造势活动后（包括一支在电视上密集曝光，由Michael与红军一起演出的震撼画面预告片）问市，这套专辑包括两大部分，第一部分“HIStory Begins”含括了15首Michael歌坛最具代表性的作品，像是:「Beat It」、「Billie Jean」、「Thriller」、「Heal The World」、「Bad」、「Black And White」....等等。另一部分为“HIStory Continues”，收录的都是Michael新创作的作品其，中也包括先前推出的「Scream」以及为电影《威鲸闯天关第二集》所演唱的主题曲「Childhood」。

9月2日

单曲「You Are Not Alone」再创历史新纪录，首周进入流行单曲榜即获冠军。这是Billboard杂志创刊四十多年来，从来都没有人能够达到的成绩，Michael不愧为流行音乐之王。

1996

3月

Michael宣布将与阿拉伯亲王合资组成一个多媒体娱乐集团〈王国娱乐公司〉。Michael表示，这个公司将横跨旅馆、游乐场、电影、卡通、唱片、出版、旅游以及各种家庭娱乐产品。他们不断强调这个合资计划的家庭价值层面，绝不会鼓吹堕落和不道德。该集团将在美洲、亚洲和欧洲成立分公司。

8月23日

经纪公司召开记者会，宣布Michael将于10月14日二度访台，16、18日在台北中山足球场演出，20日在高雄中正体育场表演，21日离华，预料又将掀起一波麦可旋风。

9月7日

在捷克首都布拉格市内，容纳13万人的「夏季公园」开唱，为“历史之旅”的欧洲巡回演唱行程揭开序幕。演唱会中不仅将太空舱及坦克车搬上舞台，Michael更身着令人炫目的军装，其华丽的噱头、震撼人心的声光特效与温馨的剧情安排，与“危险之旅”相比，似乎有更胜一层的演出。捷克总统哈维尔提前在六日会晤Michael，而Michael的塑像并已提前在几天前，便已被竖立在布拉格的一座小山上，该处原竖立的是斯大林的雕像。

10月14日

晚间6 点18分，Michael由南韩搭专机飞抵中正机场，再度在本地掀起一番媒体与乐迷的疯狂追逐战。由于部分器材延迟抵台，所以Michael在台停留的时间延长，而原订在台北的16日首场演出，则取消改在Michael完成20日的高雄演唱会后，再飞回台北于22日补唱。由于临时多出来的余暇时间，Michael便童心难抑地趁机至两地的部分商家逛逛，所到之处当然依旧是引起一番骚动。

10月18日

Michael在台的“历史之旅”首场演唱会正式登场，超过三万名的乐迷与他一起写下新的历史。

10月19日

Michael南下高雄，除获高雄市长吴敦义亲自颁赠的〈荣誉市民奖牌〉外，还造访「无障碍之家」，陪伴那里的孤儿、残障同胞及原住民将近40分钟。

10月23日

在完成20日高雄、22日台北的演唱会后，Michael于这天的早上11点32分离开了下榻的饭店，接着便前往机场向台湾告别。

11月5日

Michael以书信方式亲自证实其相识15年的护士好友黛比罗薇，已为他怀有亲骨肉，且已确定为男孩，对于即将在隔年二月初为人父，Michael亦感到非常地兴奋与激动，而他亦稍后于11月15日，与黛比在澳洲的雪梨完成了婚礼。