在经历了《基督最后的诱惑》的风波之后，斯科西斯与弗朗西斯-福特-科波拉(Francis Ford Coppola)、伍迪-艾伦(Woody Allen)两位导演一道执导了电影《纽约故事》(“New York Story”，1989年)。随后的1990年，斯科西斯将尼古拉斯-皮莱基(Nicholas Pileggi)的小说搬上了银幕，拍摄了黑帮影片《好家伙》(“Good Fellas”)。影片以一个黑手党分子的成长经历，描绘了纽约意大利黑帮从50年代到80年代的兴衰历程。与充满浪漫主义色彩的《教父》(“Godfather”)系列不同，《好家伙》更注重黑帮活动的现实意义。影片通过一个小喽喽转变成联邦政府证人亨利-黑尔(Henry Hill)的故事，捕获了令人惊奇的瞬间，也反映了生活在“黑帮”边缘人的生活细节。华丽的动作场面加上极度的幽默，让观众如痴如醉。《好家伙》标志着斯科西斯又回到了他一贯追求的形式和内容。一些评论家们认为这部影片是斯科西斯最成功的作品之一，也有些人则认为仅是《街景》一片的翻新，富有娱乐性，但称不上为艺术之作。影片上映后，成为了该年最为卖座的影片之一。

1991年，斯科西斯重新拍摄了好莱坞1962年的经典惊悚片《恐怖角》(“Cape Fear”)。影片在原有的故事基础上，加入了斯科西斯强烈社会、宗教意识，罗伯特-德-尼罗也凭借出神入化的演技再次塑造了一个深入人心的角色。但与原作的紧凑、摄人心魄相比，该片显得陈腐、过于夸张。演员们的表演是值得称道，特别是尼克-诺尔蒂(Nick Nolte)和朱丽叶-路易斯(Juliette Lewis)的表现，以及摄影和剪接给人留下了很深的印象。只是与原作中的罗伯特-米彻姆(Robert Mitchum)相比，罗伯特-德-尼罗的表演显得做作、夸张。这部影片是斯科西斯导演职业生涯中最热的影片。

时隔两年后，一向关注现代社会的斯科赛斯力求转变，拍摄了以19世纪纽约上层社会为背景的《纯真年代》(“The Age of Innocence”)。从这部电影来看，年过半百的斯科西斯已经失去了当年拍摄《出租汽车司机》、《愤怒的公牛》时的力度与锐气，《纯真年代》给人留下的印象也仅仅剩下雍容华贵的服装布景以及高贵悦耳的古式英语，看上去不太像出自这位大师的手。影片的背景是19世纪的纽约上流社会，通过手提拍摄，加上华丽的色彩和背景装饰，充分表达了人物的压抑色彩，纯粹是一部礼仪剧。在这部影片中，斯科西斯拉上了众多的大牌明星以增加影片的号召力，完成后这部影片获得了评论界的尊重，票房收入也大为可观。1995年，他再度与尼古拉斯-皮莱基联手，以《好家伙》的原班人马拍摄了揭露拉斯维加斯内幕的影片《赌城风云》(“Casino”)。《赌城风云》简直就是对《好家伙》的翻版，影片故事发生在70年代至80年代拉斯维加斯，并再次聚焦在黑帮题材上。《赌城风云》反映了社会中纯真的迷失，大多数评论家们认为该片只是重提了《好家伙》中的一些问题。斯科西斯紧接着拍摄的以纽约街头黑暗生活为主题的《穿梭鬼门关》(“Bringing Out The Dead”，1999年)则明显带有《出租汽车司机》的影子，进入90年代的斯科西斯推出的不少影片都遇到了滑铁卢。